Envía archivos prohibidos y bloqueados por Outlook o Gmail

A la hora de recibir o enviar archivos por correo electrónico no siempre podemos enviar lo que queramos porque no todos los formatos están disponibles y no todos son soportados por el cliente que quieres usar. Algunos como Outlook bloquean los archivos y no permiten enviar según qué extensiones. Esto es muy practico porque nos evita que entre malware a través del correo electrónico pero también puede ser un problema a la hora de enviar determinados archivos o recibirlos porque automáticamente nuestro email va a impedir que nos lleguen y vamos a tener que recurrir a otros métodos para enviar este tipo de archivos. Podemos saltarnos el bloqueo y enviar archivos prohibidos en Gmail o en Outlook pero debemos tener mucho cuidado.

En cualquier caso debes tener en cuenta que el sentido común es fundamental a la hora de hacer esto. Que podamos saltarnos las restricciones tiene ventajas pero también muchos problemas a la hora de quedar más desprotegidos así que usa siempre el sentido común para tener cuidado en los emails que recibimos ya que suelen ser la causa principal de infección por malware en nuestro equipo a través de archivos que descargamos sin consultar, enlaces fraudulentos que se hacen pasar por servicios o bancos, etc.

¿Qué archivos están prohibidos y son bloqueados?

Si intentamos enviar por correo electrónico fotografías en cualquier formato, vídeos o documentos de ofimática, tanto Gmail como Outlook nos permitirán adjuntarlo sin ningún problema para posteriormente enviar el correo electrónico a su destinatario. Sin embargo, hay varios archivos como cualquier ejecutable con extensión EXE que dan error a la hora de adjuntarlo, el motivo principal es para proteger a los usuarios frente al malware, porque si adjuntamos un archivo ejecutable es realmente peligroso si lo abrimos y ejecutamos. Lo mismo ocurre con los archivos DLL, ya que podrían incorporar malware e infectar nuestro equipo. Otros archivos que también son bloqueados y prohibidos habitualmente son los scripts .bat de Windows e incluso los scripts de Linux, porque también podría dañar nuestro equipo.

A continuación, puedes ver el listado completo de extensiones que Gmail bloquea siempre en todos los correos electrónicos: .ade, .adp, .apk, .appx, .appxbundle, .bat, .cab, .chm, .cmd, .com, .cpl, .dll, .dmg, .ex, .ex_, .exe, .hta, .ins, .isp, .iso, .jar, .js, .jse, .lib, .lnk, .mde, .msc, .msi, .msix, .msixbundle, .msp, .mst, .nsh, .pif, .ps1, .scr, .sct, .shb, .sys, .vb, .vbe, .vbs, .vxd, .wsc, .wsf, .wsh

Tal y como habéis visto, disponemos de la mayoría de extensiones de programas y archivos ejecutables, con el objetivo de proteger a los usuarios de posible malware. No obstante, no son los únicos archivos que pueden ser bloqueados por Gmail y otros servicios, también se pueden bloquear:

• Documentos con macros maliciosas, ya sea en Word, Excel o PowerPoint. Cualquier documento ofimático que tenga macros, es susceptible de ser bloqueado por Gmail.
• Archivos comprimidos en formato ZIP, TGZ e incluso también los RAR, BZ2 y más. Cuando adjuntamos este tipo de archivos, es posible que Gmail lo bloquee o no. Si tenemos un .exe y lo comprimimos, Gmail automáticamente bloqueará el archivo porque detectará que dentro tenemos un archivo ejecutable, y este es uno de los archivos prohibidos.
• Archivos comprimidos protegidos por contraseña. En algunas ocasiones también se puede bloquear este tipo de archivos, porque no pueden «ver» lo que hay dentro, y lo bloquean por seguridad.

Por supuesto, si intentamos adjuntar un archivo demasiado grande, tampoco lo adjuntará, sino que lo subirá a Google Drive y compartirá automáticamente un enlace para su posterior descarga, por lo que el archivo en cuestión estará en la nube y no el fichero adjunto. Es una opción para que el destinatario pueda descargar un archivo más grande.

Este bloqueo puede ocurrir por seguridad, para evitar que estés enviando un archivo que pueda llegar a ser un peligro al ejecutar malware, pero también por tamaño. En este último caso da igual la extensión del archivo, ya que en cuanto te pases del límite no te va a permitir enviarlo y tendrás que tomar alternativas para poder hacerlo.

Rendimiento del servicio

Todos estos archivos que ya conocemos que son bloqueados por los servicios de correo, pueden ser de forma muy común utilizados para distribuir malware. Así como archivos ejecutables, scripts, entre otras muchas cosas. Esto es algo que sin duda mejora la seguridad de los usuarios que utilizan dicho servicio, pero también puede tener cierto impacto en el rendimiento del servicio. Concretamente hablando de los archivos adjuntos, su bloqueo puede generar un aumento en la cantidad de tráfico en la red. Lo cual a su vez afecta al tiempo que es necesario, para que los correos electrónicos se entreguen a los destinatarios.

Cuando un usuario realiza un envío de un correo electrónico con un archivo adjunto, el servidor del servicio debe realizar un escaneo de ese contenido para determinar si es seguro proceder con el mismo. Esto es algo que puede llevar un tiempo dependiendo del archivo, aumentando así los recursos necesarios para que el servidor siga funcionando de una forma óptima y adecuada. Por otro lado, cuando el correo se entrega a diferentes destinatarios, de nuevo aumenta la cantidad de tráfico en la red. En estos casos ya puede ser más significativa, afectando de forma generalizada.

En todo caso todo este impacto en el rendimiento de este tipo de servicios, puede ser mitigado utilizando algunas técnicas de optimización de la red. Tales como la compresión de archivos, o la utilización de servidores de correo electrónico dedicados a manejar todo el tráfico entrante y saliente. Además, los servicios ofrecen algunas opciones para que los archivos adjuntos no afecten tanto. Cómo enviarlos mediante enlaces a ubicaciones en la nube. Esto reduce el tráfico en la red, y disminuye la carga en el servidor de correo electrónico. Lo cual mejora el rendimiento, y su funcionamiento sea óptimo y totalmente distribuido entre todos los usuarios que le da uso.

Todas las formas para evitar el bloqueo

Una vez que ya hemos visto todos los archivos y extensiones que puede bloquear, vamos a ver cómo podemos evitar este bloqueo con diferentes trucos, no obstante, ya os anticipamos que hay muchos «trucos» que ya no funcionan, porque Gmail detecta que estamos intentando evadir la protección, y lo sigue bloqueando. Estos trucos que ya no funcionan son los siguientes:

• Si comprimes un archivo que ha sido bloqueado, no podrás añadirlo porque dará error, ya lo hemos intentado nosotros y no hay nada que hacer.
• Quitarle la extensión al archivo. Si tenemos un archivo ejecutable .EXE y quitamos la extensión, o le ponemos otra extensión como .DOC o .JPG que también están permitidos, Gmail mirará el archivo internamente y comprobará que es un ejecutable, y lo bloqueará igualmente.
• Quitarle la extensión a un comprimido ZIP o RAR. Si intentas hacer lo mismo con un archivo comprimido en ZIP o RAR, también te encontrarás con problemas a la hora de adjuntarlo, no hay nada que hacer.
• Ponerle contraseña al archivo comprimido. Este método funcionaba en el pasado, pero ahora mismo ya no funciona, no podrás utilizarlo porque lo seguirá bloqueando. Era un método muy usado por los piratas informáticos para evitar ese bloqueo y poder colar virus.

Una vez que hemos visto qué no funciona, vamos a ver lo que sí funciona. Hay diferentes métodos que sí vas a poder utilizar para evitar el bloqueo de archivos al enviarlos por correo electrónico.

Eliminar lo que causa el bloqueo

Si estamos enviando una carpeta entera con muchos archivos y nos devuelve un error, siempre podemos enviar todo excepto lo que está dando problemas, por lo que tendríamos que eliminar del archivo adjunto lo que causa el bloqueo. Esta solución parece obvia, pero es posible que en algunos casos te merezca la pena hacerlo así, como por ejemplo, si estamos enviando documentos ofimáticos y además incorporamos un archivo ejecutable de un programa que hayamos descargado y justo esté en la misma carpeta.

Este método no «soluciona» el problema, sino que lo evade: si quitamos el archivo problemático, podremos enviar el email sin ningún tipo de problema, por lo tanto, el objetivo está conseguido. En el caso de que tengas que enviar este archivo bloqueado obligatoriamente, presta atención a las soluciones para enviar estos archivos prohibidos que son bloqueados.

Podemos decir que esta primera opción la puedes tener en cuenta siempre que tengas muy claro cuál es el archivo que está creando problemas y cuando realmente no necesitas enviarlo. Puedes enviar el e-mail con todos los archivos y documentos que sí permite y pasar posteriormente a alguna de las alternativas que vamos a comentar a continuación para poder enviar ese otro archivo con el que sí estás teniendo problemas y lo bloquea el e-mail.

Crear un contenedor cifrado y enviarlo

Si necesitas enviar y adjuntar un archivo prohibido y no quieres que sea bloqueado por Gmail o Outlook, entonces lo más recomendable es utilizar un contenedor cifrado y enviarlo por correo electrónico. Actualmente existen muchos programas gratuitos y de pago para crear un contenedor cifrado, donde dentro tengamos nuestros archivos más importantes, y también los archivos prohibidos. Nuestra recomendación es que utilicéis Veracrypt, en RedesZone tenéis un completo tutorial de este software para crear contenedores cifrados, cifrar particiones de discos internos, cifrar la partición del sistema y también unidades de almacenamiento extraíbles.

Si queremos adjuntar un total de 15MB en archivos prohibidos, podemos crear un contenedor cifrado con unos 20MB de tamaño, ya que cierta capacidad de este contenedor no está disponible para almacenar los datos. Con seguir el asistente de configuración y creación del contenedor será suficiente. A continuación, podéis ver cómo si nos dejará adjuntar este contenedor cifrado con VeraCrypt sin ningún tipo de problema:

Tal y como habéis visto, creando un contenedor cifrado vamos a poder adjuntarlo sin ningún tipo de problema, no nos dará error. Podrás enviar esos archivos que tenían problemas utilizando este método.

Utilizar un servicio de almacenamiento en la nube

Una opción muy sencilla es utilizar un servicio de almacenamiento en la nube. Tanto Google como Microsoft tienen Google Drive y OneDrive respectivamente, por lo que podríamos subir estos archivos que están bloqueados en los adjuntos (tanto los ejecutables como los comprimidos etc) y enviarlo por correo electrónico como un enlace y no como un archivo adjunto. Utilizar un servicio de almacenamiento en la nube no solo nos permitirá subir todos estos archivos bloqueados, excepto los archivos que contengan malware que también serán bloqueados, sino que podremos subir archivos de gran tamaño sin ningún problema, para que el destinatario se lo pueda descargar rápidamente y sin problemas.

En el caso del ejemplo anterior, no nos saldrá ningún aviso si subimos un archivo ejecutable:

Podremos compartirlo con quien nosotros queramos, e incluso con todo el mundo que tenga el enlace disponible. También podríamos compartirlo solamente con el usuario destinatario del correo electrónico que vayamos a enviar.

En este caso, podríamos utilizar cualquier servicio de almacenamiento en la nube, como MEGA, Google Drive, OneDrive, Dropbox y cualquier otro, con el objetivo de compartir este archivo que bloquean los proveedores de email al adjuntarlos. Esta es la forma más sencilla de evitar este bloqueo, siempre que no te importe que el archivo no esté adjunto.

Si utilizas Gmail y vas a enviar un archivo grande, automáticamente lo adjuntará a través de Google Drive. No obstante, puedes utilizar cualquier otro y simplemente obtener el link donde se ha subido y pegarlo en el e-mail que vas a mandar. La otra persona lo recibirá y solo tendrá que abrir ese enlace para descargarlo.

Comprime los archivos

Comprimir los archivos que vas a enviar en un archivo ZIP puede reducir el riesgo de bloqueo al enviar varios archivos por correo, aunque no lo garantiza, sí reduce bastante la posibilidad de que sea bloqueado.

Cuando comprimes los archivos en un formato ZIP, estás creando un contenedor que encapsula los archivos originales que quieres enviar. Este proceso no solo facilita la organización de una cantidad elevada de archivos, sino que también aporta beneficios desde el punto de vista de la seguridad. En primer lugar, la compresión de archivos reduce el tamaño total del conjunto. Esto es muy útil para enviar archivos grandes y evitar las limitaciones de tamaño de las plataformas de correo electrónico. Al comprimir todos los archivos en un único archivo ZIP, es más probable que cumplas con los requisitos y límites sin tener que sacrificar la integridad de los datos, enviándolos en varios correos y provocando que el proceso sea más pesado.

Además, muchos servicios de correo electrónico son propensos a analizar y escanear archivos individuales en busca de posibles amenazas. Al comprimir los archivos, estos sistemas de seguridad consideran el archivo ZIP como una única unidad, lo que hace que se reduzca la probabilidad de que cierto tipo de archivos sean marcados como peligrosos y, por lo tanto, sean bloqueados.

Es importante que recuerdes que, aunque la compresión en formato ZIP puede ayudar a reducir el riesgo de bloqueo, no garantiza la eliminación total de este tipo de problemas. Algunos tipos de archivos también pueden ser marcados como sospechosos y pueden acabar bloqueados, pero es una opción bastante interesante que puedes tener en cuenta para evitar este tipo de bloqueos.

Usar un servidor NAS para que accedan al archivo

Estaríamos en el mismo escenario que antes con los servicios de almacenamiento en la nube, pero en este caso nosotros seremos los que estamos sirviendo este archivo a través de nuestro servidor NAS. Los fabricantes como ASUSTOR, QNAP o Synology disponen de aplicaciones para compartir archivos y carpetas de manera fácil y rápida a través del NAS, por lo que los usuarios accederán de forma remota al servidor NAS directamente, o usando el servicio Cloud de los principales fabricantes, para que con una conexión inversa se conecten a nuestro servidor. Si la conexión no es directa, la velocidad de transferencia de datos será bastante lenta, por lo que sería recomendable abrir los puertos necesarios para permitir compartir archivos.

Con el objetivo de mejorar la seguridad de tu servidor NAS, sería recomendable habilitar el firewall para permitir o denegar ciertas conexiones, e incluso bloquear a países enteros. También podrías configurar un proxy inverso para acceder a tu NAS a través de un determinado dominio, esto permite añadir una seguridad adicional porque podríamos pedir unas credenciales de acceso.

La nube o un servidor NAS son opciones ideales para poder alojar archivos pesados y enviar un enlace a través del correo para que cualquiera pueda descargarlo. Incluso podrás llevar a cabo ciertas configuraciones para que solo se pueda descargar una vez, por ejemplo, y así mejorar la seguridad y no tener problemas.

Tal y como habéis visto, disponemos de varios métodos para poder enviar archivos «prohibidos» que son bloqueados por los principales proveedores de correo electrónico. Los principales trucos como cambiar la extensión del archivo, comprimirlo, comprimirlo con contraseña etc ya no funcionan, no obstante, podrías intentarlo por si tu proveedor de email no ha implementado todas las medidas de seguridad que sí tiene Gmail.